Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів»



Сторінка1/5
Дата конвертації27.05.2017
Розмір0,87 Mb.
ТипНавчальний посібник
  1   2   3   4   5

Міністерство охорони здоров′я України

Запорізький державний медичний університет

Кафедра токсикологічної та неорганічної хімії


ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

навчальний посібник до змістового модулю №3

для студентів І курсу фармацевтичного факультету

(спеціальність «Фармація» та

«Технологія парфумерно-косметичних засобів»)


Запоріжжя

2015

Навчальний посібник обговорений на засіданні кафедри « » _________ 2015 року (протокол № ) та розглянутий і рекомендований для затвердження цикловою методичною комісією з фізико-хімічних дисциплін протокол № від « »__________ 2015 р.



Затверджено на засіданні Центральної методичної Ради ЗДМУ

( протокол №___6_ від «20__» _____травня________2015 року).
Навчальний посібник підготували співробітники кафедри токсикологічної та неорганічної хімії ЗДМУ:

зав. кафедри, д. фарм. н., професор Панасенко О.І.,

д.фарм. н., професор Буряк В.П.,

д. фарм. н., доцент Парченко В.В.,

к. фарм. н., доцент Кремзер О.А.,

к. фарм. н., доцент Мельник І.В.,

к. фарм. н., ст.викладач Постол Н.А.,

к. фарм. н., ст.викладач Гоцуля А.С.,

к.фарм. н., ст.викладач Куліш С.М.,

к.фарм. н., ст.викладач Щербина Р.О.

к.фарм. н., асистент Сафонов А.А.

асистент Саліонов В.О.



Передмова

Даний навчальний посібник складено викладачами кафедри токсикологічної та неорганічної хімії Запорізького державного медичного університету на допомогу

студентам першого курсу фармацевтичного факультету спеціальностей «Фармація» і «ТПКЗ» для оптимізації підготовки до занять з неорганічної хімії, глибшого засвоєння матеріалу, рекомендованого навчальною програмою.

Головним завданням курсу неорганічної хімії є придбання студентами теоретичних основ предмету, а також необхідних знань про хімічну систематику, про фізичні і хімічні властивості елементів та їх сполук. Окрім цього, кожен студент зобов’язаний на основі отриманих теоретичних знань уміло проводити необхідні розрахунки та вирішувати ситуаційні задачи.

Отримані знання є основою для вивчення аналітичної, органічної, біологічної, фізичної і колоїдної хімії, а також інших профільних дисциплін. Окрім цього, отримані базові знання є необхідними при вивченні спеціальних дисциплін, особливо фармацевтичної хімії, які формують фахівця провізора.

До посібника включено 2 розділа загальної хімії, які входять до складу змістового модуля №3: «Комплексні сполуки» та «Дисперсні системи», останній розділ розглядається на 3 лабораторно- практичних заняттях і підрозділяється на теми: «Вчення про розчини. Способи вираження вмісту речовин в розчинах», «Колігативні властивості розчинів», «Теорія електролітичної дисоціації Арреніуса. Іонний добуток води. Водневий показник».



КОМПЛЕКСНІ СПОЛУКИ

Комплексними (координаційними) сполуками називають такі речовини, у вузлах кристалічної ґратки яких містяться складні хімічні частинки, утворені за рахунок координаційних зв'язків між одним атомом (або кількома атомами) і звичайними молекулами та йонами, причому ці частинки здатні самостійно існувати у розтопленому або розчиненому станах.
Хімікам здавна працювали з природними і синтетичними сполуками, які складалися з двох інших сполук, кожна з яких спроможна існувати самостійно.

Інший клас сполук — це коли сіль металу поєднується з нейтральними молекулами (аддукти). Так, понад 200 років тому було відомо, що коли до зеленого водного розчину NiС12 додавати концентрований розчин амоніаку, то випадають фіолетові кристали; те саме можна сказати і про розчин мідного купоросу:




Це утворюються комплексні (або координаційні) сполуки. Визначальна роль для розуміння природи цих сполук належить координаційній теорії, розробленій А. Вернером (1893). Перш ніж перейти до розгляду основних понять цієї теорії, пригадаємо, як утворюється йон амонію. Атом Нітрогену стосовно атомів Гідрогену виявляє формальну валентність 3, тобто у нього є три неспарені електрони. Завдяки цьому атом N утворює три ковалентні зв'язки за обмінним механізмом, сполучаючись із трьома атомами Н. Так виникає молекула амоніаку:

Хімічні зв'язки, які утворюються згідно з формальною валентністю заданого елемента, ми називатимемо звичайними зв'язками й у графічних формулах позначатимемо суцільними лініями. Однак атом нітрогену в молекулі амоніаку може приєднувати ще й протон Н+ за донорно-акцепторним механізмом. При цьому утворюється комплексний позитивно заряджений йон амонію:



Комплексний йон амонію з йонами протилежного знаку утворює комплексні солі. У хімічних формулах комплексні йони прийнято брати у квадратні дужки. Однак у багатьох випадках формули комплексних сполук пишуть і без цих дужок, зокрема, йон амонію записують як NH4+. Отже, атом нітрогену в йоні амонію утворює 4 хімічні зв'язки. Четвертий зв'язок називають координаційним зв'язком. У хімічних формулах координаційний зв'язок позначають стрілкою. Стрілка завжди спрямована від донора електронів до акцептора. Інший приклад: йон купруму (II) Сu2+ схильний взаємодіяти з йонами протилежного знака, однак цей самий йон Сu2+ здатний взаємодіяти і з молекулами амоніаку, внаслідок чого утворюється комплексний йон [Сu(NН3)4]2+. Кожна з чотирьох молекул амоніаку виявляється хімічно зв'язаною з йоном купруму (II). Звичайні хімічні зв'язки йон купруму (II) може утворювати з негативно зарядженими йонами, а не з нейтральними молекулами, тому хімічні зв'язки між йонами Сu2+ і молекулами NH3 є координаційними зв'язками. Формулу комплексного йона можна зобразити так:




З негативно зарядженими йонами цей комплексний йон утворює комплексні солі.

Координаційними зв'язками називають такі зв'язки, утворення яких не визначається формальною валентністю заданого елемента. Якщо уважно подивитися на формули йонів, то можна бачити, що в обох випадках завжди є атом або йон, який посідає центральне місце. В йона амонію центральним є атом нітрогену, в йона [Сu (NH3)4]2+ — йон купруму (II). Це — комплексоутворювачі чи центральні атоми (йони).
Йони або нейтральні атоми, які в комплексній частинці посідають центральне місце й утримують навколо себе певну кількість інших йонів чи молекул, називають комплексоутворювачами, або центральними атомами (йонами), вони є акцепторами електронних пар.
Навколо комплексоутворювача завжди групуються (координуються) інші атоми, йони або молекули. В йоні амонію ними є атоми Гідрогену, в йоні [Сu(NH3)4]2+ — молекули амоніаку. Це ліганди (від лат. «приєднати»), або аденди (від лат. «додати»). Лігандами називаються йони або молекули, які безпосередньо сполучаються з комплексоутворювачем координаційними зв'язками, виконуючи роль донорів електронних пар.
Зазвичай комплексоутворювачами бувають йони електропозитивних елементів. Комплексоутворювачі ж електронегативних елементів трапляються вкрай рідко. Серед відомих комплексних йонів електронегативний комплексоутворювач присутній в йонах гідроксонію [Н3О]+, амонію [NH4]+, фосфонію [РН4]+ та в деяких інших. Ліганди формують навколо центрального йона внутрішню сферу. Кількість зв'язків між лігандами та комплексоутворювачем у внутрішній сфері визначає координаційне число комплексоутворювача. Як правило, воно дорівнює подвійному ступеню окиснення комплексоутворювача. Наприклад, в йона амонію цю сферу формують 4 йони гідрогену, в йона [Сu(NH)4]2+ — 4 молекули амоніаку. Координаційні числа різних комплексоутворювачів можуть набувати значень від 2 до 10, причому КЧ = 4 і 6 мають понад 95 % відомих комплексів. Наступні за поширеністю комплекси з КЧ = 8 і 2. Отже: Обов'язковою складовою будь-якої комплексної частинки є комплексоутворювач і внутрішня сфера, яку формують ліганди. Окрім внутрішньої сфери, у комплексних сполуках зазвичай існує і зовнішня сфера, наприклад, йон хлору в амонії хлориді [NН4]С1, нітрат-йони у комплексній сполуці тощо. Йони, які містяться у зовнішній сфері, зв'язані в комплексній сполуці значно слабше, ніж йони або молекули внутрішньої сфери. Це поясняється типом хімічного зв'язку. Між внутрішньою і зовнішньою сферою зв'язок йонний, а між комплексоутворювачем та лігандами-ковалентні зв'язки, які більш міцні та мають більшу енергію зв'язку, ніж йонні. Така відмінність у міцності зв'язування зумовлює характер дисоціації комплексних сполук у водних розчинах. Наприклад, у водному розчині від комплексної сполуки перш за все відокремлюються йони (або молекули), які містяться у зовнішній сфері:


Отже, комплексні сполуки, розчинні у воді, у водних розчинах дисоціюють на комплексні йони та йони, які містились у зовнішній сфері. Комплексний йон у воді теж дисоціює, але вкрай слабко. Заряд комплексної частинки є алгебричною сумою зарядів його складових частин — комплексоутворювача і лігандів. Якщо лігандами будуть електронейтральні молекули, то вони не змінюватимуть заряду комплексної частинки і заряд внутрішньої сфери буде дорівнювати заряду комплексоутворювача.
Приклад 7.1. Визначте ступінь окиснення комплексоутворювача у таких сполуках:

Зважаючи на те, що молекула в цілому повинна бути електронейтральною, тобто її заряд має дорівнювати нулю, і те, що заряди її складових частин підсумовуються, можна скласти рівняння:



де п — кількість 1-го йона в комплексі, 2 — заряд цього йона.

Підставляючи відомі значення, знаходимо:

Загалом, ліганди можуть сполучатися з центральним атомом за допомогою одного або кількох атомів, які входять до складу молекули. Залежно від кількості таких атомів, ліганди поділяють на монодентатні і полідентатні (від лат. — той, що має зуби). Якщо ліганд має, наприклад, два атоми, спроможних сполучатися з комплексоутворювачем, то цей ліганд може посісти стільки ж координаційних місць. Кількість координаційних місць, що їх займає ліганд у внутрішній координаційній сфері, (або кількість координаційних зв'язків з комплексоутворювачем) визначає дентатність ліганду.

Прикладом монодентатного ліганду може бути амоніак NH3, молекула якого приєднується до комплексоутворювача через єдиний атом нітрогену. Інакше поводять себе речовини, у молекулах яких міститься кілька атомів нітрогену, спроможних утворювати зв'язки з центральним атомом. Прикладом таких сполук може слугувати етилендіамін. У його молекулі присутні два атоми нітрогену, здатних утворювати координаційні зв'язки, тому етилендіамін є бідентатним лігандом. Наприклад у комплексі

Бідентатними лігандами можуть бути як оксалат-, так і карбонат-йони:



Згідно з графічними формулами, оксалат- і карбонат-йони спроможні утворювати з позитивно зарядженими йонами комплексоутворювача два звичайні хімічні зв'язки. Наприклад:



або



Залежно від умов, полідентатні ліганди можуть проявляти монодентатність. Для прикладу, подамо формулу іншої комплексної сполуки, в якій карбонат-йон є монодентатним:


Для визначення координаційного числа у випадках, коли в координації братимуть участь полідентатні ліганди, завжди варто пам'ятати, що кількість хімічних зв'язків між комплексоутворювачем і лігандами вже не збігатиметься з кількістю самих лігандів. Тоді КЧ визначають тільки за кількістю хімічних зв'язків. З огляду на це, можна запропонувати таке визначення поняття координаційного числа для комплексних сполук: координаційним числом називають загальну кількість хімічних зв'язків між комплексоутворювачем і лігандами, як звичайних, так і координаційних. Важливу роль у становленні та розвитку теорії координаційних сполук відіграли дослідження поведінки комплексних сполук у водних розчинах і, зокрема, вивчення молярної електропровідності цих розчинів. Молярною електропровідністю називають електропровідність одномолярного розчину речовини, в який занурили два електроди, взаємно розміщені на відстані 1 см. Встановлено, що числові значення молярної електропровідності залежать як від кількості йонів, які з'явилися в розчині під час електролітичної дисоціації комплексної сполуки, так і від заряду цих йонів. Якщо дисоціація електролітів відбувається за одним і тим самим механізмом, молярна електропровідність буде приблизно сталою величиною (табл. 7.1).


Принципово будову координаційних сполук вдалося з'ясувати після всебічних досліджень аддуктів амоніаку з Платинум (ІV) хлоридом (РlС14), які виявилися численними і стійкими (табл. 7.2).

З табл. 7.2 видно, що у розчині кількість йонів, на які розпадаються зазначені аддукти, спочатку зменшується, а потім збільшується. Графічно це показано на рис. 7.1. Крім того, титрування відповідних комплексних сполук розчином аргентуму нітрату дало змогу встановити кількість йонів хлору, які містяться у зовнішній сфері. Все це дало підстави Вернеру записати склад комплексів так, як це показано у п'ятій колонці табл. 7.2.

Сучасні відомості про будову комплексних сполук у кристалічному стані ґрунтуються на аналізі дифракції Х-променів. Такі дослідження дають змогу однозначно встановлювати, який з атомів або йонів є центральним атомом, а які атоми, йони чи молекули координуються з ним і є лігандами. Крім цього, метод дифракції Х-променів дає змогу визначати, на якій відстані від комплексоутворювача перебувають ліганди, а також їхнє просторове розташування. У шостій колонці табл. 7.2 показано будову координаційного вузла (внутрішньої координаційної сфери) комплексів, яку було встановлено рентгеноструктурно.
Номенклатура комплексних сполук

До появи координаційної теорії у номенклатурі комплексних сполук не було жодної систематики. Назви комплексним сполукам давалися на власний розсуд. Тому існували, наприклад, такі назви:

Перша сіль Коса ...................................................K[PtCl3(NH3)]

Друга сіль Коса ....................................................K[PtCl5(NH3)]

Сіль Фішера ..........................................................K3[Co(N02)6]

Хлорид першої основи Рейзе ..............................[Pt(NH3)4]Cl2

Хлорид другої основи Рейзе ................................[PtCl2(NHg)2]

Сіль Рейнеке ..........................................................NH4[Cr(NCS)4(NH3)2]

Сіль Цейзе .............................................................K[PtCl3(C2H4)] • Н20

тощо.


Цілком зрозуміло, що зі збільшенням кількості комплексних сполук така номенклатура виявилася незадовільною. Першу раціональну номенклатуру розробив основоположник координаційної теорії Альфред Вернер. У дещо зміненому вигляді цю систему використовують понині. Сучасна номенклатура комплексних сполук заснована на рекомендаціях IUPАС (Міжнародна спілка чистої і прикладної хімії). Називаючи комплексні сполуки, потрібно дотримуватися таких правил. Спершу називають комплексний (або простий) катіон у називному відмінку, потім — простий (або комплексний) аніон. Назви катіонних і нейтральних комплексів не мають спеціальних закінчень, назви аніонних — мають суфікс -am, який додається до кореня назви центрального атома. Називаючи комплексні йони, насамперед перелічують ліганди (за абеткою), а потім центральний атом. В аніонних та катіонних комплексах вказують валентність центрального атома(якщо вона змінна) римськими числами у дужках. Дуже часто молекули лігандів можуть містити в собі кілька донорних атомів, здатних координуватися з центральним атомом. Тоді це потрібно відображати у назві ліганду. Наприклад, аніон NCS- може координуватися як за атомом сульфуру, так і за атомом нітрогену, тому використовують вирази тіоціанато-S (NCS) і тіоціанато-N (SCN"). Йон N02- може координуватися через атом нітрогену (N02), тоді цей аніон називають нітро-, а якщо через атом оксигену, то у цьому випадку його називають нітрито-. Нижче подаємо назви деяких лігандів:

Із цього переліку видно, що нейтральні ліганди мають специфічні назви, які часто походять від грецьких або латинських назв речовин, аніони мають закінчення -о, а катіони — переважно закінчення -ій. Якщо комплексна сполука містить кілька однакових лігандів, незалежно від того, чи ці ліганди є йонами, чи нейтральними молекулами, їхню кількість вказують грецькими числівниками: 2 ди, 3 три, 4 тетра, 5 — пента, 6 — гекса, 7 — гепта, 8 — окта тощо. Наприклад, триаква, гексаамін, диетилендіамін, дисульфато тощо.


Класифікація комплексних сполук

Комплексні сполуки вкрай різноманітні як за будовою, так і за властивостями. Не існує єдиної ознаки, за якою можна було б провести цілковиту класифікацію координаційних сполук. Класифікуючи комплексні сполуки за координаційним числом, за ступенем окиснення комплексоутворювача, за його електронною конфігурацією, за структурою, за типом координаційних зв'язків, можна отримати лише односторонні описи цих сполук. Вважається, що найбільш вдалий поділ комплексних сполук на класи — це поділ за типом ліганду.

Безпосередньо хімічний зв'язок із центральним атомом можуть утворювати атоми всіх неметалів, за винятком Бору. Гідроген та всі галогени координуються з центральним атомом у вигляді простих одноатомних аніонів. Оксиген, Сульфур і Селен можуть самі бути йонними лігандами, а можуть входити до складу інших молекул або багатоатомних йонів. Молекулярні та йонні ліганди, які містять донорні атоми таких елементів, як Оксиген, Сульфур, Нітроген та Карбон, можуть бути як моно-, так і полідентатними. Крім того, монодентатний ліганд, який має дві і більше неподілених електронних пар, може утворювати зв'язки відразу з двома комплексоутворювачами, тобто бути містковим лігандом. Це призводить до появи щонайменше чотирьох класів комплексних сполук.

Комплекси з участю молекулярних монодентатних лігандів

До них, насамперед, належать такі поширені сполуки, як аміакати, гідрати й карбоніли металів. Аміакати — це комплекси, лігандами в яких є молекули амоніаку. Таку будову тетрамінкупрум(ІІ) сульфату моногідрату [Сu(NН3)4]SО4•Н2О показано на рис. 7.2.



До найстійкіших аміакатів належать комплекси, котрі характеризуються

КЧ = 2

Менш стійкі аміакати утворюються за участю Со2+, Ni2+, Си2+. При нагріванні їхніх кристалів відщеплюється частина молекул амоніаку, внаслідок чого понижується значення КЧ. Гідратами (аквакомплексами) називають комплекси, лігандами в яких є молекули води. У водних розчинах усі йони існують у гідратованому стані, і багато з них не втрачають зв'язків з молекулами води й після кристалізації речовини з водного розчину. Так утворюються кристалогідрати. Деякі солі настільки схильні до гідратації, що їхні "безводні" кристали жадібно поглинають водяну пару, "розтоплюючись" на повітрі, наприклад АІСІ3 і СаС12. Кількість молекул води у кристалогідраті визначається передусім координаційним числом комплексоутворювача, яке може змінюватися залежно від умов. Наприклад, кристалічна сіль А1С13•6Н20 явно побудована з аквакомплексів [А1(Н20)8]3+. У кристалогідраті СаС12•6Н20 для комплексного катіона [Са(Н2О)6]2+ координаційне число Са2+ дорівнює 6. У водних розчинах знайдено аквакомплекси кальцію складу [Са(Н2О)8]2+. В алюмокалієвих і хромокалієвих галунах кожен йон металу — К+ і М3+3+ = А13+, Сг3+) — координує навколо себе по 6 молекул води. Однак стосовно йонів калію молекули води розміщені на доволі далекій відстані (2,91 А0), тоді як з йонами алюмінію чи хрому молекули води зв'язуються на значно коротшій відстані—1,87 А0. Це дає нам підстави вважати, що 6 з 12 молекул води, які входять до складу галуна і які оточують йони калію, — це кристалізаційна вода, тоді як решта 6 молекул води утворюють з йонами алюмінію чи хрому координаційні зв'язки. Це підтверджує рентгеноструктурний аналіз кристалів алюмокалієвого галуну (рис. 7.3). Отже, формулу галунів треба подавати

таким чином:


Кристалогідрати сульфатів деяких важких металів, назва яких має алхімічне походження — "купороси", містять таку кількість молекул води, яка часто перевищує координаційне число йона комплексоутворювача. Однак хімічну формулу купоросів треба записувати так: [Си(Н2О)4]SО4•Н2О, [Те(Н2О)6]SО4 Наявність у кристалах купоросів відповідних аквакомплексів [Си(Н2О)4]2+, [Fе(Н2О)6]2+ і [Zn(H2О)6]2+ доведено рентгеноструктурно. Кристалізаційна вода, котра не входить у координаційну сферу центрального атома, утримується в кристалах цих сполук водневими зв'язками типу 0-Н---0. Будову кристалів мідного купоросу показано на рис. 7.4. Високе значення заряду комплексної частинки зумовлює появу в розчині зовнішньосферного аквакомплексу типу {[Сг(Н2О)6](Н2О)8}3+, який виникає внаслідок взаємодії атомів Оксигену зовнішньосферних молекул Н2О з атомами.

Гідрогену внутрішньосферних (координованих центральним атомом) молекул Н2О, на яких електронна густина дещо знижена. Отже, зовнішньосферні аквакомплекси треба розглядати як проміжну ланку між комплексними (внутрішньосферними) гідратами та кристалогідратами зі структурою льоду — тектогідратами. Тектогідрати, наприклад Мg24•10Н2О відрізняються від комплексних кристалогідратів підвищеним умістом води. Карбонілами металів називають комплекси, лігандами в яких є тільки молекули карбон (ІІ) оксиду (СО), а атом металу, насамперед, має нульовий ступінь окиснення. α-Зв'язки в карбонілах утворюються за донорно -акцепторним механізмом за участю електронних пар атомів карбону молекулCO (:С=О:) і вакантних орбіталей комплексоутворювача. Карбоніли — це діамагнітні речовини, тобто в разі їхнього утворення відбувається спарювання валентних електронів елемента.


Хімічний склад цього карбонільного комплексу легко пояснити, виходячи з основних положень методу валентних зв'язків: шість і два електрони атома Феруму під дією поля лігандів — молекул СО — посідають чотири орбіталі металу; п'ять вакантних орбіталей беруть участь в утворенні донорно - акцепторних зв'язків з п'ятьма молекулами СО. В результаті виникає комплекс [Fе(СО)5]. На рис. 7.5 показано кристалічну структуру комплексу пентакарбонілферуму. Атоми Титану та Хрому мають відповідно на чотири і два електрони менше, ніж атом Феруму, а атом Нікелю — на два більше. Після спарювання електронів у цих атомів залишаються вільними, відповідно, 7, 6 і 4 орбіталі, що і зумовлює значення їхніх координаційних чисел: [Ті(СО)7], [Сг(СО)6] і [Ni(СО)4]. Цю залежність між складом карбонільного комплексу й електронною будовою центрального атома. Н. В. Сіджвік поклав в основу сформульованого ним (1927) правила ефективного атомного номера (ЕАН). Це правило регламентує загальну кількість електронів, які повинні бути на атомних орбіталях комплексоутворювача для здійснення ним функції акцептора. Сіджвік припустив, що на орбіталі центрального атома (в йонізованій або нейтральній формі) має доноруватися стільки електронних пар, скільки йому не вистачає для формування електронної конфігурації шляхетного газу; атом металу в утвореному комплексі буде мати ефективний атомний номер, який дорівнює порядковому номеру наступного в періоді шляхетного газу. Наприклад, порядковий номер атома дорівнює 26. Для формування електронної структури атомам Феруму не вистачає 10 електронів (або 5 електронних пар). Для усіх карбонілів це правило справджується, за винятком малостійкого [Fe(СО)6].




Комплексоутворювач же з непарною кількістю електронів або приєднує ще один електрон і стає від'ємно зарядженим комплексоутворювачем, або ж використовує цей неспарений електрон на утворення ковалентного зв'язку з центральним атомом іншого комплексу, в результаті чого утворюються двоядерні (тобто такі, що побудовані з двох комплексоутворювачів) карбонільні комплекси. Наприклад, у комплексі [Мn2(СО)10] (рис. 7.6) два атоми Мn сполучаються між собою ковалентним зв'язком, а десять молекул СО координуються з димерним утворенням [Мn2]:




Двоядерні карбонільні комплекси—це яскравий приклад кластерів.
Кластерами називають дво- (а то й більше) ядерні сполуки, в яких існують безпосередні хімічні зв'язки між центральними атомами.



Каталог: assets -> download -> ucheb posobie -> nerg.himiya
nerg.himiya -> Навчальний посібник до змістового модулю №1 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів»
nerg.himiya -> Навчальний посібник до змістового модулю №2 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів»
assets -> Дмитро Іванович Менделєєв народився 8 лютого 1834 року у Тобольську. У сім’ї він був останньою, сімнадцятою дитиною
download -> Довідка керівника підприємства Білик Віктор Олексійович, народився 07лютого 1960 року
nerg.himiya -> Навчальний посібник Для викладачів та студентів фармацевтичного факультету Запоріжжя 2014


Поділіться з Вашими друзьями:
  1   2   3   4   5

Схожі:

Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчальний посібник до змістового модулю №2 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів»

Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчальний посібник до змістового модулю №1 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів»

Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconКонтрольні роботи для студентів заочної форми навчання спеціальності «технологія парфумерно-косметичних засобів»

Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчальний посібник Для викладачів та студентів фармацевтичного факультету Запоріжжя 2014

Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчально-методичний посібник за кредитно-модульною системою для студентів вищих навчальних медичних закладів за спеціальністю «технологія парфюмерно-косметичних засобів»
Сторія україни: навчально-методичний посібник для студентів, працюючих за кредитно-модульною системою. (укладачі: кандидат історичних...
Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчально-методичний посібник для студентів І курсу факультету філології та журналістики стаціонарної форми навчання. Доп., розш. Полтава: пдпу, 2009. 61 с
Тарасова н.І.,Чередник л. А. Організація самостійної та індивідуальної роботи з античної літератури: Навчально-методичний посібник...
Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчальний посібник для студентів 5-го, 6-го курсу медичних внз, лікарів-інтернів педіатрів, інфекціоністів та сімейних лікарів Запоріжжя, 2016р
...
Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconМетодичні вказівки для студентів ІІ курсу фармацевтичного факультету для підготовки до семінарських занять з предмету
...
Навчальний посібник до змістового модулю №3 для студентів І курсу фармацевтичного факультету спеціальність «Фармація» та «Технологія парфумерно-косметичних засобів» iconНавчальний посібник для студентів гуманітарного факультету, спеціальності 029 «Інформаційна, бібліотечна та архівна справа»
Концепція професійного спрямування (Вступ до фаху) : навчальний посібник для студентів гуманітарного факультету, спеціальності 029...


База даних захищена авторським правом ©biog.in.ua 2019
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка